呋喃为什么可以用丁基锂拔2位的氢?丁二酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺碱性怎么比较?

小孩11 · 发表于 14-5-20 22:45:39

1.呋喃为什么可以用丁基锂拔2位的氢。
2.丁二酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺碱性怎么比较

liuce0307 · 发表于 14-5-20 23:49:45

咕~~(╯﹏╰)b
不知道哎

好高深的问题
楼主不如问问你的有机老师，然后把答案写下来哈

lagran2 · 发表于 14-5-24 09:18:16

本帖最后由 lagran2 于 14-5-26 08:12 编辑

第一个问题：氧原子推电子共轭效应使2位碳偏正电，易被亲核试剂进攻。第二个问题：邻苯二甲酰亚胺 NH pKa 8.30
丁二酰亚胺 NH pKa 14.7。可见带苯环的酸性大。比较负离子稳定性即可。一样的推电子共轭效应，带苯环的共轭体系更大，利于分散负电荷故而稳定！

小孩11 · 发表于 14-5-26 12:18:46

lagran2 发表于 14-5-24 09:18
第一个问题：氧原子推电子共轭效应使2位碳偏正电，易被亲核试剂进攻。第二个问题：邻苯二甲酰亚胺 NH pKa 8 ...

嗯，谢谢。我想第一个问题能不能从负离子的稳定性上来解释？

lagran2 · 发表于 14-5-26 20:53:11

小孩11 发表于 14-5-26 12:18
嗯，谢谢。我想第一个问题能不能从负离子的稳定性上来解释？

这不是ＳＮ１反应，更像是ＳＮ２反应，双键上带负电荷比较不常见。

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呋喃为什么可以用丁基锂拔2位的氢?丁二酰亚胺和邻苯二甲酰亚胺碱性怎么比较?

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