求助一道有机合成条件相关的题目

chengshi09 · 发表于 08-11-30 10:19:33

如下图不对称酮的一个阿尔法氢卤代，应该是什么条件?为何？强酸，强碱应该是不行，中性条件可以，就是这个弱酸和弱碱不知道那个可以发生反应？

TOPGUN86 · 发表于 08-11-30 13:23:42

碱性易发生卤仿反应，酸性可停留在一卤代物

zoutracy · 发表于 08-11-30 19:44:43

很多参考书上都用HOAc做催化剂

dayongpeng · 发表于 08-12-1 17:47:14

你的位置划的有点问题了

chengshi09 · 发表于 08-12-1 18:17:21

不好意思，位置好象是划错了！

yangduanyu · 发表于 09-3-17 17:36:25

加油啊楼主！！

tangam051282 · 发表于 09-3-17 20:57:27

其实这个问题很简单，在碱性环境中易发生取代较少的阿尔法碳原子且会发生氯仿反应，在酸性环境中正好相反，易发生在取代较多的阿尔法碳原子，这个和中间体的稳定性有关，一般用醋酸，且可以控制在一取代阶段。

03796532 · 发表于 09-3-17 22:48:56

邢老第三版：条件是在醋酸溶液中加热
另外，醛直接卤化易被氧化，可以将醛形成缩醛后在卤化，然后水解缩醛的阿尔法卤代醛

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