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【分享】一个经典的有机合成(6)(都来看看哦)(答案基本揭晓,欢迎赐教)

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21#
 楼主| icho63021044 发表于 08-10-11 11:51:22 | 只看该作者

回复 #20 siwaxingge 的帖子


还可以呀!只是还不满意!
请问:有必要花大力气制备1,2-二亚甲基环己烷吗???一定要【4+2】环加成吗,构建奥环骨架需要这么麻烦吗??
再想想看呀!
你确实比较牛,思维太活跃了呀!!
脑袋一转,一个路线马上出来,佩服呀!!!
22#
中国加油 发表于 08-10-11 12:12:38 | 只看该作者
原帖由 princewang 于 2008-10-11 09:56 发表
“环己酮的双分子还原反应,然后考虑其频哪醇重排得到是么产物?”

得到的应该是一个【6+7】的螺环烃,后面该怎么进行=。=#

我现在的思路就是卡在怎么把环己醇转变成1,2-二亚甲基环己烷上面了,基础不牢固 ...



又给了下面的提示,再想想吧。

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23#
siwaxingge 发表于 08-10-11 12:34:28 | 只看该作者

回复 #22 中国加油 的帖子

学生想到了频哪醇重排,但是感觉走到了死胡同,没有往下想,下午再好好想想
24#
siwaxingge 发表于 08-10-11 13:27:10 | 只看该作者
请中国加油指点下,后面的过程和我前面的一样,就不用累叙了

[ 本帖最后由 siwaxingge 于 2008-10-11 13:29 编辑 ]

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25#
princewang 发表于 08-10-11 13:53:36 | 只看该作者
开始把思路固定在环加成上了,进了死胡同
换了种思路,多用了一次羟醛缩合来成环
第二次羟醛缩合前,先进行了羰基α氢的卤代,用弱碱或酸催化缩合,卤原子应该可以保留
卤原子的吸电子效应也可以保证缩合位置的正确性

不知道可行否,请指正


[ 本帖最后由 princewang 于 2008-10-11 14:29 编辑 ]

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26#
siwaxingge 发表于 08-10-11 14:24:08 | 只看该作者

回复 #25 princewang 的帖子

楼上你的法沃斯基数数你的C原子数就知道对不对了?!左边12个,右边11个。
27#
princewang 发表于 08-10-11 14:29:20 | 只看该作者

回复 #26 siwaxingge 的帖子

昏迷。。。 删除掉
28#
siwaxingge 发表于 08-10-11 14:39:33 | 只看该作者

回复 #28 princewang 的帖子

我没有办法。不好意思能力有限,兄弟可以请教下“中国加油”
29#
princewang 发表于 08-10-11 14:44:14 | 只看该作者

回复 #28 siwaxingge 的帖子

呵呵,看书去,晚上再来看更新
30#
ancestor9999 发表于 08-10-11 18:17:14 | 只看该作者

看看这条路线行不行

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