【分享】一个经典的有机合成（6）（都来看看哦）（答案基本揭晓，欢迎赐教）

二烷基铜锂的1,4亲核,兄弟可以参阅下教材

我再写下1的命名:2-甲基-3-亚异丙基二环[5.3.0]-1,7癸烯
还望高人指正.

[ 本帖最后由 siwaxingge 于 2008-10-11 07:47 编辑 ]

编号是从桥碳开始的吧，桥环

建议答案：2-甲基-3-（亚异丙基）-二环[5.3.0]-1(7)-癸烯。
解释可见附件。插入图片感觉不甚清晰，没有采用。

[ 本帖最后由 中国加油 于 2008-10-11 07:40 编辑 ]

可以理解了，谢谢

回答青蛙王子：

◆青蛙王子的合成，觉得已经接近合理的合成路线了：
◆构建【7＋5】环系的合成方法是非常巧妙的，也是文献报道的合成这类衍生物的常规策略。
◆1,6-环癸二酮的制备欠妥了，考虑是否有更好的路线？提示，环己酮的双分子还原反应，然后考虑其频哪醇重排得到是么产物？该中间体如何进一步转变八氢萘（双键在两个桥碳之间）。
◆含有α,β－不饱和羰基的【7＋5】环系，如何转变为目标分子？可以在你的路线上进一步修改。
◆特别提醒：按照你的合成路线，得到目标分子是不是错误的？你引入的是异丙烯基，而本题需要的是亚异丙基。

[ 本帖最后由 中国加油 于 2008-10-11 08:07 编辑 ]

命名问题，桥环命名书上都有，只不过双键碳编号必须是相邻碳呀！
我刚看了一下戴子浠的《有机物国际命名》和 《中国化学会有机化学命名原则1980》，好像都没有这些命名呀！！





[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-11 09:09 编辑 ]

确实，合成路线漏洞很大，再仔细想想看

命名搞明白了，是应该注明一下双键的位置

“环己酮的双分子还原反应，然后考虑其频哪醇重排得到是么产物？”

得到的应该是一个【6+7】的螺环烃，后面该怎么进行=。=#

我现在的思路就是卡在怎么把环己醇转变成1,2-二亚甲基环己烷上面了，基础不牢固。。。

[ 本帖最后由 princewang 于 2008-10-11 10:23 编辑 ]

不知道是否可行，还望高人指正。