有机化学两道题大家帮帮忙！谢谢！

我今天做了有机真题有两道题有点问题大家帮帮我，谢谢！
１用简便的化学方法除去苯甲醇中的苯甲醛和苯甲酸。
我觉得直接用氢化铝锂还原苯甲醛和苯甲酸使其成为苯甲醇，这样既除去了它们又增加产量，两全其美，不知道大家意见如何？
另外,我觉得可以先用饱和的碳酸氢钠使苯甲酸溶于其中，再酸化（加入强无机酸）使苯甲酸游离出来，干燥蒸馏除去苯甲酸，然后用饱和的亚硫酸氢钠溶液与苯甲醛反应生成白色沉淀，因为该反应是可逆反应，加水稀释后苯甲醛又游离出来，这时干燥蒸馏除去苯甲醛。从而得到纯净的苯甲醇。
大家认为哪个更好呢？
２把下列化合物按酸性由大到小排序。
ａ三氯乙酸　ｂ氯乙酸　ｃ乙酸　ｄ羟基乙酸
我认为ａ>d>b>c,因为羟基在这里一方面是吸电子基，另一方面与羧基形成氢键，所以酸性大于氯乙酸，别的很明显就不用
解释了，不知道大家意见如何？

第一个如果你把氢化铝锂直接丢进去的话，就全都跟苯甲醇反应生成氢气了，不会还原其他两个**的。。。而且题目中说的是要把酸和醛从醇中去掉，你的第二个想法好像画蛇添足了有点。。嗯

第二题应该不是这样的
ClCH2COOH的pKa是2.86　，HOCH2COOH的pKa是3.83
所以~~~呵呵
其实在羟基乙酸这种结构中，分子内氢键很弱，因为在水溶液中的水合作用比这个要强得多
只有在刚性结构的分子中分子内氢键才比较明显。

[ 本帖最后由 edta1233 于 2007-12-14 14:02 编辑 ]

1、我觉得第一种方法很简单。
2、我认为是：a>b>d>c
Cl、OH都是吸电子集团，并且其诱导效应：Cl>OH>H.所以，三氯乙酸酸性最强，乙酸酸性最弱。欢迎批评指正。

想想还是第二种方法合理吧~~~~

谢谢２＃及３＃的回答！
２＃的（第一个如果你把氢化铝锂直接丢进去的话，就全都跟苯甲醇反应生成氢气了，不会还原其他两个**的），我不是甚理解，我觉得不会全部变成氢气的。请２＃做进一步的解释，谢谢！
３＃我想指明的是OH在这里是吸电子基但是并不是所有情况下都是吸电子基，例如在苯酚里它是供电子基，呵呵！
还有一道命名题请教一下
CH3(CH2)11N(CH3)3Br  我认为是　溴化三甲基十二烷基铵，但是不确定，请指教！

谢谢２＃及３＃的回答！
２＃的（第一个如果你把氢化铝锂直接丢进去的话，就全都跟苯甲醇反应生成氢气了，不会还原其他两个**的），我不是甚理解，我觉得不会全部变成氢气的。请２＃做进一步的解释，谢谢！
３＃我想指明的是OH在这里是吸电子基但是并不是所有情况下都是吸电子基，例如在苯酚里它是供电子基，呵呵！
还有一道命名题请教一下
CH3(CH2)11N(CH3)3Br  我认为是　溴化三甲基十二烷基铵，但是不确定，请指教！

苯甲醇羟基上的氢有酸性，会和LiAlH4中的氢负反应形成氢气的~~~
溶液里面99.999999999999999999999999999999999999999%都是苯甲醇（开玩笑的。。呵呵），所以丢进去的LiAlH4都会挂的

[ 本帖最后由 edta1233 于 2007-12-14 15:07 编辑 ]

为什么硬要加LiAlH4呢??加NaBH4不行么???然后用碱和酸反应.....简单的说..就是把楼主的第1,2两种法结合起来.....呵呵 如果单是做题的话.....第一题楼主这样答就很完美了.......出题人肯定不想出的很麻烦...呵呵.....

[ 本帖最后由 heyongguan 于 2007-12-14 15:46 编辑 ]

不是吧？加NaBH4把苯甲醛和苯甲酸都还原成苯甲醇了，就没有你所谓的（然后用碱和酸反应.....）了，所以我认为还是第二种方法比较合适。呵呵！请批评指教！

我的有机书上写着......硼氢化钠是一种中等强度还原剂,通常只能使醛,酮和酰氯还原,不影响共存的NO2,Cl,COOR,CN等基团.对水不敏感,可在水或醇中使用.......有机化学(第3版上册)323页,醛的加氢还原...........

如果要是真的硼氢化钠可以还原羧酸,那么,直接用它就好了 ...呵呵.......