请教大家----一道季铵碱加热成烯的问题

heyongguan · 发表于 08-10-14 22:10:58

刚刚做了道题,很迷惑....大家看来看看...帮忙解答一下....如下图所示

一个胺成了季铵碱加热成烯...然后是在哪边消H成双键呢???

heyongguan · 发表于 08-10-14 22:12:08

大家帮忙啦..................

heyongguan · 发表于 08-10-14 22:13:26

大家帮忙啦......图我画了;两次........很难画.....[s:7]

zs220 · 发表于 08-10-14 22:26:42

季胺碱的热消除过程属于霍夫曼消除
产物是往空间位阻小的地方消除
应该是第二个图所示

枫林渡口 · 发表于 08-10-14 22:36:50

是霍夫曼规则，但空间位阻处于次要地位，主要是由于当消除时形成的碳负离子的稳定性是：一级〉二级〉三级，所以才导致了上面的结果。
当然，空间位阻起作用，是多方面作用的结果。

siwaxingge · 发表于 08-10-14 22:36:59

应该是第一个反应,既然是加热,那么动力学方面都可以满足,而且酸性强弱两个相差不大,热力学稳定应该占主要,还望高人指正.

siwaxingge · 发表于 08-10-14 22:37:56

楼主有正确答案吗？有的话麻烦公布正确答案

icho63021044 · 发表于 08-10-14 23:00:36

个人意见，应该有3种产物吧！
并且三种产物的量几乎均等
赫夫曼热消去主要看β位的碳原子上的氢原子是几级氢原子，伯氢原子大于仲氢大于叔氢，发生机理是E2机理，也即反式共面！
当β碳原子上连有吸电子基团时不符合赫夫曼规则！
所以本人认为答案如下：

heyongguan · 发表于 08-10-14 23:02:09

是有第3个产物..不过答案没有写...我觉得答案有疑问才问大家的......

枫林渡口 · 发表于 08-10-14 23:05:23

是霍夫曼规则，但空间位阻处于次要地位，主要是由于当消除时形成的碳负离子的稳定性是：一级〉二级〉三级，所以才导致了上面的结果。
当然，空间位阻起作用，是多方面作用的结果。
上面两个都是左右两边都可形成二级碳负离子，本人觉得此时就应该由扎依采夫规则控制了，所以综上，应该是第一个答案。

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