请教大家----一道季铵碱加热成烯的问题

icho63021044 · 发表于 08-10-14 23:13:53

那么大家做做下面的变式看看呢！！

wei13540 · 发表于 08-10-14 23:17:29

为何第一种不是反式产物呢?或许更稳定些

圆儿时梦想 · 发表于 08-10-14 23:19:30

我觉得有三种产物,如8楼同学做!!!不过斑竹的第2个是主产物!!!

圆儿时梦想 · 发表于 08-10-14 23:21:13

原帖由 zs220 于 2008-10-14 22:26 发表
季胺碱的热消除过程属于霍夫曼消除
产物是往空间位阻小的地方消除
应该是第二个图所示

这位斑竹回答得很好了

wei13540 · 发表于 08-10-14 23:23:53

尝试一下

icho63021044 · 发表于 08-10-14 23:37:44

不好意思，第一个写对了，第二个产物写错了！！

icho63021044 · 发表于 08-10-14 23:38:23

再来看看下面两个呢？
刚翻出来的！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-14 23:42 编辑 ]

heyongguan · 发表于 08-10-15 13:12:07

恩.....答案是第二个图.........我觉得.综合原因还是空间位阻的关系.......因为在我看来..季胺碱的热消除过程的实质应是B-H被碱夺走,而成为烯...既然H的酸性相同....是不是可以看成是个E2消除....所以空间位阻的影响就比较大了......

heyongguan · 发表于 08-10-15 13:19:52

11楼的图就是我昨天发错的图.......11楼的两图根据B-H的酸性应该很好解吧...15楼的结果不对吧...消除的顺序似乎不对.....[s:7]

大家看呢....??

李石 · 发表于 08-10-16 18:51:11

8楼的是对的，第三产物为主产物，题目的氮上少了一个氢

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