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这道推结构的题真怪,大家来看看

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楼主
lyp123456 发表于 10-10-18 15:16:14 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
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有一化合物,分子是为C6H12O,红外光谱在1724cm-1有强吸收,H NMR,数据如下δ0.92(t,3H),δ1.11(t,3H),δ1.52(m,1H),δ1.68(m,1H),δ2.21(s,3H),δ2.42(m,1H)。写出其结构式。

我推了很久啊,没有一个靠谱的结果,你说,这东西肯定是有-C=O的吧,就会损失一种碳上的氢,(醛不太可能,醛上的氢化学位移在9以上),但是题目中指明6个碳6种氢;如果是烯纯结构吧,烯醇的氢化学位移也不止2.42吧,也不会是多峰吧,所以很无语,求高人指点.xie xie
沙发
树两棵 发表于 10-10-19 16:47:23 | 只看该作者
我说一下自己的观点,刚接触波谱分析,知道的不多,上次看到论坛上有个与波普有关的帖子,好像涉及到了“H(AB)"之类的问题,意思是说两种H化学环境相同,而磁环境不同(这我就不懂了,还没学过),我的分析是上面的“δ1.52(m,1H),δ1.68(m,1H),”是化学环境相同而磁环境不同的H;再有“红外光谱在1724cm-1有强吸收,δ2.21(s,3H),”判断为甲基酮;“δ0.92(t,3H),”含有乙基;我猜想磁环境的不同来自于手性碳的影响。最终结果为CH3CH2CH(CH3)COCH3,,个人观点仅供参考啊!
板凳
 楼主| lyp123456 发表于 10-10-19 18:17:51 | 只看该作者

回 1楼(树两棵) 的帖子

不太行吧,解释不通吧
地板
hx04hx 发表于 10-10-20 10:18:05 | 只看该作者
同意2楼的,应该就是这个结构。2位碳为酮羰基。3位的叔碳是手性碳,4位碳是个亚甲基。亚甲基直接与手性碳相连时,两个氢的化学位移不同。
5#
zhanghuaben 发表于 10-10-20 15:35:42 | 只看该作者
CH2如果连接手性碳则两个H是不同的
6#
 楼主| lyp123456 发表于 10-10-20 19:16:56 | 只看该作者

回 3楼(hx04hx) 的帖子

那看来是我看书不仔细啦,不知道亚甲基连的手性碳时两个氢化学位移不同。介绍一下 哪个版本的书上有说。
7#
树两棵 发表于 10-10-21 09:50:40 | 只看该作者

回 4楼(zhanghuaben) 的帖子

对啊,CH2上的两个H就是不同的“δ1.52(m,1H),δ1.68(m,1H),”
8#
hx04hx 发表于 10-10-21 13:58:49 | 只看该作者
刑其毅的和胡宏纹的,两本教材上都有。
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