关于碳正离子的若干讨论

本人大三学生，正准备考研，最近在看人卫出版的倪沛洲主编有机化学第六版。这本书算是药学的权威有机教材。其中有些地方不太明白，故拿出探讨，希望能有前辈为我解惑。
废话到此为止，进入正题：
P209页中有一个乙炔加卤化氢，这是一个亲电加成反应，中间经过C＋，完全加成反应需经过两步，生成偕二卤化物。问题是，第一步加成后，在第二步进行加成时，由于已经加了一个卤素，那么第二步加成生成的C＋应该是哪个C带正电？与卤素相连的，或者是甲基碳。书上说是与卤素相连的，因为氯原子的未共用电子可离域，这相当于共轭作用。但是卤素是吸电子基啊，而P227上倒数第二行也说过，氯的共轭效应小于诱导效应，总的表现为吸电子。吸电子可以使碳正离子不稳定，而共轭正好相反，总的作用又是吸电子，那么与卤素相连的C＋是不是应该更不稳定。我觉得目前能自己说服自己的理由就是利用共振论，但是如果用轨道理论讲不通的话，共振论是不是更不可信。我接着看了书下面几段关于丙炔的加成。疑问在第一步加成。第一步加成生成的碳正离子在原来的炔碳上。但是现在炔碳变成了烯碳了，也就是说碳正离子在烯碳上，那就不对了，丙烯碳正离子的稳定性远远不如烯丙型碳正离子啊，为什么他们不发生重排呢，是否重排还需特殊条件。 因两个问题都出在同一个地方，所以虽然对整本书影响不大，但总觉得心里有个疙瘩，对科学的严谨态度，让我很想得到帮助，希望看过这本书的，或者有高手帮帮忙。谢谢了…

第一个问题可以这样理解，一般而言，诱导效应是指的是原子或者原子团对于定域单键（σ键）电子的作用，共轭效应指的是原子或者原子团对于离域键（大π键）电子的作用。在这里，主要是卤素可以稳定碳正离子的空轨道：碳正离子形成后会变成平面构型，采取sp2杂化，剩余一个空的p轨道垂直于杂化平面，而与其相连卤素原子平行于这个空p轨道的p轨道可以进行部分重叠，形成一个π键，同时卤素原子p轨道中的孤对电子可以流向碳正离子，从而将碳正离子稳定住。
    第二个问题我没太看懂，很抱歉，如果有可能，最好能把截图发上来看一下

Ps：放假期间我上网时间比较少，楼主如有疑问可给我发站内信，看到后我会及时联系你

对大学化学已经没什么印象的人飘过。。。。

这个问题其实只要懂点无机化学就明白

没考虑过这些，⊙﹏⊙b汗

我也快到着来了···