08中科院的一个完成反应

zoutracy · 发表于 08-12-11 08:23:35

C6H5CH=CHCOCH3+（CH3）2S=CH2
是完成反应的最后一个，论坛上的答案是1.2加成，我觉得是1.4-加成，双键那边形成环（参照邢其毅第二版709页的那个不饱和醛酮和硫叶立德的加成）
只是题目给的（CH3)2S=CH2和硫叶立德有一点点差别。这点差别会改变反应方式吗？希望大家来讨论一下[s:10] （不好意思，不会画图）
ps:第一个机理题要是真的出错了的话，会不会给大家都加分呢？7分哪

[ 本帖最后由 zoutracy 于 2008-12-11 09:31 编辑 ]

zoutracy · 发表于 08-12-11 09:43:11

忽然想到，莫非是双键与苯环共轭比较稳定，所以发生1.2加成

中国加油 · 发表于 08-12-11 10:00:11

产物为环氧化。答案给错了，已经查过邢其毅的书。

zoutracy · 发表于 08-12-11 12:40:27

答案上是环氧乙烷，没给错

中国加油 · 发表于 08-12-11 15:55:38

这是我发在小蚂蚁上的建议：转过来供参考。
◆完成反应式10.答案：建议为环丙烷衍生物。硫叶立德与孤立羰基生成环氧化合物，而与α，β－不饱和醛酮则先进行1,4-加成，然后形成环丙烷衍生物。（结论可见邢其毅教材的相关内容）
◆反应机理第二题，前几个结构的Ar应写成CH2Ar。
◆反应机理第四题，从题设分值来看，缩醛的水解觉得也是要写的，以避免不必要的失分。

[ 本帖最后由中国加油于 2008-12-11 15:58 编辑 ]

zoutracy · 发表于 08-12-11 17:17:11

谢谢分享。
终于看清楚了，不过书上写的是硫叶立德与共轭酮生成环丙烷类化合物，而与共轭醛生成环氧乙烷类化合物。1107-1108页
另外，推测化合物结构的第一题答案给出的结构中2.59的那个氢应该不满足dd峰吧

jk2308 · 发表于 09-4-28 19:12:45

答案上是环氧乙烷，没给错

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