有关非对称环氧烷烃的问题

angel54243146 · 发表于 08-11-7 12:04:52

环氧乙烷与HX反应时，C O 键断裂取代基多的地方
但是在碱性条件下键断裂取代基少的的地方
这两个反应不都是双分子取代吗，产物都反式，为什么断裂的地方不同呢

angel54243146 · 发表于 08-11-7 23:57:12

没人在吗？？
请不吝指教

1987talent · 发表于 08-11-8 00:35:16

我来尝试下吧。当酸开环的时候，首先H先进攻O上形成烊盐，断键的时候考虑c+的稳定性。而用碱进攻的时候是从碳的另外一侧进攻，这个时侯主要考虑空间位阻对其影响。所以造成了断键的不同。不会画图，不知道你懂了没有

kinglidragon · 发表于 08-11-8 00:47:45

这个你不懂吗？还记得酸式机理和碱式机理是不同的吗？这样提醒应该会了吧？

TOPGUN86 · 发表于 08-11-8 09:53:14

就和的两种水解机理是一致的

TOPGUN86 · 发表于 08-11-8 09:53:48

一个是偏sn1,一个是偏sn2

李石 · 发表于 08-11-8 11:04:02

在碱性条件下键断裂取代基少的的地方,因为取代基少的的地方酸性强啊

liupeng555 · 发表于 08-11-8 15:50:47

原帖由李石于 2008-11-8 11:04 发表
在碱性条件下键断裂取代基少的的地方,因为取代基少的的地方酸性强啊

碱性条件，主要考虑空间位阻

feifeishift · 发表于 08-11-8 22:51:26

这个问题在刑老师的书中讲的很清楚.

李石 · 发表于 08-11-9 13:09:07

谢谢八楼的，受教了

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