问一个关于成环的问题~~不难的~~

klklbexq · 发表于 08-10-1 21:31:08

这个在多聚磷酸(PPA)作用下可否成环~~个人感觉好像可以~~虽然苯环连着羰基~~不过成环后共轭性很好~~不知大家意见如何~~

gaoxuewang · 发表于 08-10-1 23:16:06

可以，不过应该先进行克莱门森还原，然后成环。老刑的那本配套习题上有很多类似的反应

[ 本帖最后由 gaoxuewang 于 2008-10-1 23:17 编辑 ]

枫叶飘落 · 发表于 08-10-2 00:01:12

原帖由 gaoxuewang 于 2008-10-1 23:16 发表
可以，不过应该先进行克莱门森还原，然后成环。老刑的那本配套习题上有很多类似的反应

请问阁下也是考有机所吗?今年上海有机所热闹了啊!!!不过你们的实力都好强啊?

lc88ms · 发表于 08-10-2 00:11:21

原帖由 枫叶飘落 于 2008-10-2 00:01 发表

请问阁下也是考有机所吗?今年上海有机所热闹了啊!!!不过你们的实力都好强啊?

本来是的，但是事情有点小变故，10号以后他自然会和大家说的，呵呵，期待吧

中国加油 · 发表于 08-10-2 22:14:03

Clemmensen还原，对α,β-不饱和双键可能会有影响。
环合时双键必须顺式，但主产物一般为反式双键，因此直接环合，可能收率不高。如果设计合成路线，可能转为直链烷基酸更好。
觉得可用1-甲基萘先与丁二酸酐进行F-C酰化，然后还原羰基，环合，……
问题：环合位置在哪儿呢？

klklbexq · 发表于 08-10-3 11:21:36

5楼分析得很透彻啊~~我知道该怎么做了~~谢谢大家啦~~

sioc2009 · 发表于 08-10-4 15:38:00

clemmensen还原双键好像一起就还原了
我感觉用二硫醇然后水解去除羰基然后在PPA作用下尽享F-C酰基化

heyongguan · 发表于 08-10-13 22:24:22

有个双键..比较麻烦........记得Zn-Hg HCl好象不能还原双键....只换原羰基....

clonecd · 发表于 08-12-7 22:55:13

在Clemmensen还原条件下，碳碳双键不被还原，但共轭双键能被还原。在许多情况下，α,β-不饱和酮还原时常生成含有重排产物的混合物，重排产物是由环丙醇中间体形成的。

[ 本帖最后由 clonecd 于 2008-12-7 23:04 编辑 ]

pigisyou2000 · 发表于 08-12-10 16:40:09

受教，Clemmensen还原。

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