有机化学反应机理~天天学（不断更新）

飘零的花瓣 · 发表于 07-2-24 16:19:59

Arbuzov 反应

亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷（图1）

卤代烷反应时，其活性次序为：R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得（图2）

如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则 Arbuzov 反应如下（图3）

这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如（图4）

反应机理

一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应（图5）

反应实例（图6）

[ 本帖最后由飘零的花瓣于 2007-2-24 04:25 PM 编辑 ]

mgtswtzc · 发表于 07-2-25 21:20:13

哈，好东西，偶还没开始复习有机，到时候一定来看

飘零的花瓣 · 发表于 07-3-2 15:07:47

继续更新~

Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。

反应实例

紫陌蔷薇 · 发表于 07-3-8 22:15:25

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紫陌蔷薇 · 发表于 07-3-8 22:15:36

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紫陌蔷薇 · 发表于 07-3-8 22:15:45

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紫陌蔷薇 · 发表于 07-3-8 22:15:53

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sundaextu · 发表于 07-4-19 11:53:53

duoxie thank you wery much!

shaoshao · 发表于 07-4-19 12:45:51

花瓣是学化学的呀！
其实我大学报的专业就是化学，可是没上成！

haomin198726 · 发表于 07-8-7 10:06:40

8cuo8cuo[s:2] [s:2]

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