有机化学专题训练之二（合成分析）

去年的11月，化学版的优秀版主飘零的花瓣发布了有机化学专题训练的第一贴----------反应细节专题
链接：http://bbs.freekaoyan.com/thread-214217-1-2.html

但是后来因为一些小的变动，此活动没有继续开办下去。时隔半年之后，特此给大家送上此专题的第二期：合成题综合演练[s:2]

有机合成的三大要素：

1. 透彻理解各种反应;
2. 掌握建造分子的基本方法;
3. 建立正确的思维方式——逆合成原理。

1. 透彻理解各种反应
对每一个反应的定义、反应式、反应条件、反应机理、
反应的区域选择性和反应的立体选择性、由产物退回到
原料的分析（转换或切断）都能了如指掌。

要搞清楚反应之间的关系：

（1）平行反应要进行类比总结；
（2）关联反应要进行连串总结；
（3）以重点试剂为核心的反应要进行归纳总结。

2. 掌握建造分子的基本方法

（1）官能团的引入：如烃的卤化、芳香亲电取代等
（2）官能团的转化
（3）碳架的改造和拼搭

碳链的增长: 偶联反应, 用有机金属化合物制备醇, 羟醛缩合等
碳链的缩短:
烯烃的氧化断裂, 炔烃的氧化断裂等
碳架的重组——重排反应: 瓦格奈尔-梅尔外因重排, 频哪醇重排, 异丙苯氧化重排, 贝克曼重排,
法沃斯基重排, 拜尔-魏立格氧化重排等

3.建立正确的思维方式——逆合成原理
推导或设计合成路线可以从原料出发，也可以从目标产物出发。

1、从原料出发：在工业生产中要利用某种便宜的原料或某种副产品来生产其它化合物，此时要从原料出发。
2、从目标产物出发：从目标产物出发去推导和设计合成路线是更经常采用的的手段，它的正确的思维方式就是逆合成原理。

逆合成原理

（1）运用逆合成原理对目标化合物进行剖析

首先辨认出目标化合物中的所有官能团，然后用已知可靠的反应在目标化合物的官能团或官能团附近进行切断，直到推出目标化合物的前体。再用同样的方法，直到推出该前体的前体。到推出的前体恰好是题目指定的原料化合物为止。在进行上述操作时还应注意：

1. 有时目标化合物没有官能团，此时要在它的适当位置生长出一个易被切断或交换的官能团，然后再进行剖析。生长的官能团应是易被消除的官能团。

2. 若目标化合物是一个多官能团的化合物，切断最好从不太稳定的官能团开始。

3. 若题目没有给出指定的原料，则最终推出的前体应是易得的化工原料。

含五个碳以下的单官能团化合物；环己烯和环己酮；

含双数碳原子的直链羧酸及其甲酯和乙酯；简单的一取代苯；

含六个以下碳原子的直链二酸及其甲酯和乙酯；
三苯一萘。

4. 若目标化合物是一个十分简单的化合物，进行官能团转换即可完成剖析

（2）以剖析为依据，写出合成设计方案

合成设计的任务包括：

1.建立分子的骨架

2.在碳架的指定部位引入需要的官能团。

3.将剖析的逆向过程正过来，为每一步反应加上试剂和反应条件。

在此基础上，还应考虑：

1.在整个合成过程中各官能团的影响和干扰，必要时应对某些官能团进行保护。

2.为了确保在某个位置上引入需要的官能团，还要采取活化该位置的原子或基团，或者采取预先引入定位基的做法。

3.为了满足化合物立体化学的要求，要充分分析反应的立体选择性。需要时还要更改剖析时所选用的反应。

下面就奉上今天的题目，老规矩，有软件的同学利用软件画图上传，没有软件的同学写出化合物的名称，当然也欢迎您下载化学专业绘图软件http://bbs.freekaoyan.com/thread-266520-1-1.html

答案先不给出，欢迎大家积极讨论，有红包的哦~此题目出自邢其毅、裴伟伟《基础有机化学》书后光盘。



[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-6-9 14:27 编辑 ]

原帖由 丝侬 于 2008-6-9 22:50 发表
谢谢你啊
确实是是四氢吡喃

从你历史答题的状况来看，你做题目的时候的确得注意一些细节性的硬伤，这在考试中是很致命的！继续加油！