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请教几个有机小问题?

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身心飘泊 发表于 09-11-19 10:17:02 | 显示全部楼层 |阅读模式
请教几个有机小问题,见附件!

[ 本帖最后由 身心飘泊 于 2009-11-19 10:23 编辑 ]

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 楼主| 身心飘泊 发表于 09-11-19 10:19:05 | 显示全部楼层
前面的完成反应式我无从下手,后面的三个选择我认为答案是CAC,但不敢肯定,欢迎大家讨论,谢谢!

[ 本帖最后由 身心飘泊 于 2009-11-19 10:24 编辑 ]
zhuang20065947 发表于 09-11-19 12:43:06 | 显示全部楼层
第一个反应没弄看懂,第二个应该是claisen反应机理,第三个应该是D-A反应,由于-cooME的存在导致两种异构体
选择题第一个排序应该是C>B>D>A,主要从共轭角度考虑
第二题应该是A,主要从氢键考虑
第三题应该是C,它是一个很强的空间位阻碱,记得在一些反应中使用它时由于空间位阻不能进行SN2,只能进行SN1反应。有些不是很肯定,欢迎继续讨论
YakumoRan 发表于 09-11-19 15:32:08 | 显示全部楼层
第一题不是伯奇还原然后烯的高锰酸钾氧化么;第三题注意C=O键参与D-A反应
选择题是CAC嗯
YakumoRan 发表于 09-11-19 16:12:36 | 显示全部楼层
求问第二道的第一步得到什么啊?死活没想出来...
 楼主| 身心飘泊 发表于 09-11-19 16:13:04 | 显示全部楼层
谢谢楼上两位的朋友,不过还是有点不明白!能否详细一点画出来?欢迎继续讨论!
wei13540 发表于 09-11-23 21:14:51 | 显示全部楼层
1.Birch还原后氧化
2.可能是成醚后加热进行claisen[3.3]重拍
3.因为没有反应条件,若是C-O参与的D-A,也说的过去,但是注意D-A的立体条件,也可能不是D-A,查查在回答,抱歉
YakumoRan 发表于 09-11-24 17:07:13 | 显示全部楼层
原帖由 wei13540 于 2009-11-23 21:14 发表
1.Birch还原后氧化
2.可能是成醚后加热进行claisen[3.3]重拍
3.因为没有反应条件,若是C-O参与的D-A,也说的过去,但是注意D-A的立体条件,也可能不是D-A,查查在回答,抱歉


请问第二题生成醚是怎样的反应?谢谢
wei13540 发表于 09-12-2 17:12:53 | 显示全部楼层
不好意思,这么久才回答:
在合成Claisen重排前体烯丙基乙烯基醚反应中,最常用的方法就是用烯丙基醚与另一过量的(通常2当量以上)烯醇化醚交换。
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