关于亲核性的

peoplean · 发表于 08-11-30 12:38:19

现在正在做有机，遇到了一个没有答案的关于亲核的题目。
CH3OH CH3SH CH3NH2,谁的亲核性强一些，
我个人感觉是S>N>O,
对不对啊

TOPGUN86 · 发表于 08-11-30 13:00:11

应该是对的，S和N半径更大，更易给出电子

klklbexq · 发表于 08-11-30 17:29:06

同意~~应该是这样的~~

woshishen501 · 发表于 08-11-30 18:46:30

亲核性跟溶剂的性质有很大的关系，碱性是吸引质子能力的大小，而亲核性是对过渡态的碳正离子吸引能力的大小，它包括碱性和可极化性，这两种因素到底那个因素占主导要看情况而定。在一个质子溶剂中，比方说氢氧根被质子溶剂化，当它去进攻底物的时候就需要去掉一些周围的质子，所以比原先不加质子时需要更多的能量，也就是说亲核能力减弱，在偶极溶剂中并不会有影响。SH 的可极化性比OH大，但是碱性比OH弱，当他们在质子化溶剂中，SH的亲核能力大于OH。还有F Cl Br I在质子溶剂中亲核能力I最大，而在偶极溶剂中F最大

woshishen501 · 发表于 08-11-30 18:51:11

楼主能否把题目说清楚点，我觉得二楼说的应该是对的，亲核取代中SN2反应，亲核试剂从开始到形成过渡态，负电荷就是一个由集中到分散的过程，因此原子半径越大越容易给出电子。

heyongguan · 发表于 08-12-1 22:50:13

S N O

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