环己烯与DBr的加成的主要产物是什么?【9楼有相关习题】

绿色枫叶 · 发表于 08-10-26 18:32:50

96年科院第三小题:环己烯与DBr的加成的主要产物是什么?
根据刑二版177页最后一句话得出来的答案怎么与给出的参考答案不一样!!!
请教高手指点!!!
请斑竹把题目贴出来一下,因为我不懂怎么贴图!!!谢谢
【9楼有相关习题】
13楼有【9楼有相关习题】答案

[ 本帖最后由 gaoxuewang 于 2008-10-28 13:24 编辑 ]

中国加油 · 发表于 08-10-26 20:23:41

是否要考虑反式加成？

heyongguan · 发表于 08-10-26 21:15:48

我想....因为不是和Br2所以不是经过翁离子中间体...所以是D+先亲电加成.....经过C+离子中间体............所以产物应该是顺反异构..............

gaoxuewang · 发表于 08-10-26 21:36:32

环状行翁离子机理吧
应该是反式加成吧

绿色枫叶 · 发表于 08-10-26 21:37:47

原帖由 heyongguan 于 2008-10-26 21:15 发表
我想....因为不是和Br2所以不是经过翁离子中间体...所以是D+先亲电加成.....经过C+离子中间体............所以产物应该是顺反异构..............

如果按泡泡斑竹这样分析的话就与答案一致！！！我根据刑二版177页：环烯烃的加成一般以反式为主的产物，
得出的答案不对。还请高手指点！！！谢谢了

绿色枫叶 · 发表于 08-10-26 21:41:01

原帖由 gaoxuewang 于 2008-10-26 21:36 发表
环状行翁离子机理吧
应该是反式加成吧

兄弟，我与你的思路一样得到的一对对应异构题！！！与答案不一致！！

sioc2009 · 发表于 08-10-26 21:49:31

我同意这个\0

zs220 · 发表于 08-10-26 22:15:31

原帖由 heyongguan 于 2008-10-26 21:15 发表
我想....因为不是和Br2所以不是经过翁离子中间体...所以是D+先亲电加成.....经过C+离子中间体............所以产物应该是顺反异构..............

同意泡泡版主的意见，因为H的半径很小，不容易形成鎓离子，所以亲电加成的时候是普通的碳正离子机理，产物是同分异构体的混合物

icho63021044 · 发表于 08-10-26 22:59:21

说法应该是对的！

我刚好找了相关的练习题大家可以做做

13楼有答案

[ 本帖最后由 gaoxuewang 于 2008-10-28 13:23 编辑 ]

zs220 · 发表于 08-10-26 23:02:01

谢谢你的热心与支持

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