一道经典的机理讨论

wei13540 · 发表于 08-10-21 00:44:09

一道经典的机理讨论，来自华东理工习题

修改一下，第二步是加的醋醋酸酐Ac2O

wei13540 · 发表于 08-10-21 00:45:21

修改一下，第二步是加的醋醋酸酐Ac2O

中国加油 · 发表于 08-10-23 01:05:31

第一步为Houben-Hoessch反应，即在OH的邻位引入醛基（邢其毅第三版，p851），第二步为Perkin反应，制备α,β-不饱和芳酸。机理略。

TOPGUN86 · 发表于 08-10-23 12:45:12

学习了

icho63021044 · 发表于 08-10-23 12:50:00

谢谢了！
我花了130元在淘宝网上邮购了基础有机化学第三版及习题解答，还没怎么看，以为没有这个反应呢！
结果跑去翻黄宪先生的新编有机合成化学，找到了！
我记得这个帖子在小蚂蚁上也看到过呀！

第一个反应是Gattermann反应（历程至今不明，见下面相关附件），不过此题第一步的表述有问题（你见下面的相关附件即明白），没酸性水解是不行的，得不到芳基醛的！！！第二步两个过程，先是发生“北京”反应（历程见下面相关附件），形成α-β不饱和羧酸再与酚形成酯！

贾老师的答案：

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-23 12:59 编辑 ]

icho63021044 · 发表于 08-10-23 12:51:31

我把我找到的相关资料一并贴出来！

icho63021044 · 发表于 08-10-23 13:00:29

至此此问题已经完全解决得了！！！
看来我们还是要多看书，多积累呀！！！

wei13540 · 发表于 08-10-23 13:02:43

谢谢,学习了

icho63021044 · 发表于 08-10-23 13:03:47

能否帮我找一贾老师所提到的什么叫Hoesch反应呢？我找过了，没找到呀！谢谢了！

[ 本帖最后由 icho63021044 于 2008-10-23 13:05 编辑 ]

lc88ms · 发表于 08-10-23 13:30:58

你在6楼贴出来的最后一个附件不就是Hoesch反应吗[s:10]

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