关于手性碳原子的确定

对手性碳原子的判断有些疑问：

1、如果碳原子连结了两个不同集团和一个双键，这种情况如何处理？比如丙烯分子第二个碳原子。不知例子是否恰当，但就是我要表达的疑问。从手性碳原子的定义，还有一些书本的一些例子来看，处于上述情况的碳原子是不被视作手性碳原子的。但我看的课本也没有明确说明此种情况如何处理，而我也不能想象为何不是。似乎不是重要的问题，但还是希望能听到一些意见。

2、对于环碳的手性判断。我在书上得到的提示是“了解环碳是否是不对称的，就要看在环的各方向有没有不同的路径。如果有，那么两个环键就是‘不同基团’”。此提示对于有些分子可以判断，但有些就不知道怎么想。比如说1-甲基降冰片烷，答案说有2个手性碳原子，不知是哪两个？还有5-丙烯基环己烯中有1个手性碳原子又是哪个？对于环碳的手性判断，还有什么好的方法？

如果这两个问题都比较偏并且解释起来很麻烦，就算了不要管他。我要考的专业不是有机化学，只是要涉及一点立体化学知识，看到不懂就想搞清楚。

第一个问题
对于累积二烯，用对称因素，比如，对称面，对称中心判断比较有效

第二个问题，我也不大清楚，请高手及解答一下

连接4个互不相同基团的原子具有手性。
对第一个问题，首先对连了双键的碳原子，双键可以看成2个相同的键，自然此碳原子就无手性（虽然可能会有异构体的存在）。
第二个问题，判断环上的某个碳原子是否具有手性，书上“了解环碳是否是不对称的，就要看在环的各方向有没有不同的路径。如果有，那么两个环键就是‘不同基团’”的表述其实是比较明显了。用5-丙烯基环己烯举个例子，我们看下连着丙烯基的5号碳原子，除了环，它连着一个丙烯基和一个氢，所以判断它是否有手性的关键是在于它的两边的环是否一致。在环上，此碳原子可以经2条路径循环一圈，一条是5432165，另一条是5612345。环上的双键处于1号碳和2号碳之间，所以我们可以看到，第一条路线经过了4和3两个碳原子后遇到了双键，而第二条线路只经过6号一个碳原子，所以这两条线路就是不同的，也就是说，5号碳原子所连的是不同的基团，故其具有手性。
或者你可以从要判断的碳原子两侧把碳链切断后将环展开，观察所得的2条碳链是否相同，也可得到结果。
现在你再试试 1-甲基降冰片烷 是否可以找出哪两个是手性碳原子呢。
希望上面啰嗦的这些可以对你有所帮助。（我都快把自己绕晕了 ）

感谢感谢！

讲的很清楚，一点都不晕啊，呵呵。那么1-甲基降冰片烷的两个手性碳原子，是不是与桥头碳相连的两个碳原子？

晕啊  说错了，上面的意思是两个桥头碳为手性碳原子。。。。就是这样的对了。

手性问题较为复杂。丙二烯型的化合物，很多具有手性；螺环也有很多具有手性。建议各位看看专门的立体化学教材。

[ 本帖最后由 中国加油 于 2008-6-1 17:22 编辑 ]

原帖由 princewang 于 2008-5-31 11:15 发表
连接4个互不相同基团的原子具有手性。

第二个问题，判断环上的某个碳原子是否具有手性 ...

对第一个问题，首先对连了双键的碳原子，双键可以看成2个相同的键，自然此碳原子就无手性（虽然可能会有异构体的存在）。
这种说法不对，累积二烯烃可能光学异构的，这在一般的有机化学书论述光学异构事都会讲到。
你可以从这个角度考虑，如果累积二烯上的四个基团不同，那么它既无对称面，也无对称中心，所以与其镜像无法重合

额。。楼上的兄弟可能没有看清

楼主问的是如何判断手性碳原子

并不是判断分子是否有手性

呵呵，不一样哦

哦 理解错了
见谅

写得较为繁琐，看了不甚明白。