有机问题一道啊

kinglidragon · 发表于 08-8-18 20:54:51

向己二酸二乙酯中加入少量乙醇钠和2倍量的钠，再加入与己二酸二乙酯等量的碘甲烷，然后再加入足量的乙醇钠，反应过夜后酸化，请预测得到的产物结构，并按要求写出机理。

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-8-19 00:08 编辑 ]

lc88ms · 发表于 08-8-18 23:58:23

北大00年的有机题，有水准，我这个小P孩不行啊…………

期待高人来解答，最近似乎都看奥运去了。

kinglidragon · 发表于 08-8-19 02:03:19

摸了好一阵子，唉。

中国加油 · 发表于 08-8-19 10:22:02

猜一下：己二酸二乙酯与乙醇钠进行Dieckmann酯缩合，然后与碘甲烷进行烃化反应。产物可能为(1-甲基-2-氧代)环戊烷羧酸乙酯。

kinglidragon · 发表于 08-8-19 12:39:50

猜过这个答案，不过钠起什么作用呢？[s:10]

lc88ms · 发表于 08-8-19 18:23:58

这位仁兄，中国加油是一位有机化学老师，你给他留QQ的帖子我删掉了，一方面版内是不允许在帖子内透露联系方式的，另一方面也是想告诉你，有问题在这里提出来就可以了，中国加油是一位好老师，他几乎每隔一天就会来论坛看看，只要有有机化学的问题，他都会仔细解释的。只是希望大家不要打扰到他的生活和工作。
另外，在这里提问和解答也是对别人的启发，不是么[s:7]

加油，很看好你哦

中国加油 · 发表于 08-8-20 14:14:12

加入少量乙醇钠,引起反应，生成的副产物有乙醇，接着与金属钠生成乙醇钠，直至反应完全。

confidence · 发表于 08-8-20 17:26:10

我觉得：加入少量乙醇钠和2倍量的钠是把己二酸二乙酯还原为己二醇（由于一个酯需要一个钠，因此要两倍的钠），最后加入碘甲烷，足量的乙醇钠形成醚（6-甲氧基-1-己醇）

gaoxuewang · 发表于 08-8-20 23:51:13

乙醇钠好像是claisen缩合的反应条件，钠则可用于酯的还原，不过还是不太理解

wangzhen840711 · 发表于 08-8-24 11:01:42

我觉得第一步是酯缩合，生成的烯醇负离子的钠盐，和碘甲烷反应成醚，酸化得到产品

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