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【大家一起来讨论】关于烯烃亲核加成反应不同说法【新增14楼】

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diaoyan6 发表于 08-8-15 22:54:28 | 显示全部楼层 |阅读模式
最近看荣国斌的《大学有机化学基础》(第二版,华东理工大学出版社,2006.08出版),烯烃部分讲到了亲核加成反应。
5.13        烯烃的亲核加成反应
    一般的烯烃不会发生亲核加成反应,但是,当双键碳连有吸电子基团时,诱导效应使兀键的电荷密度降低,发生亲核加成反应时,第一步生成的中间体带有的负电荷能得以分散。若吸电子基团有共轭效应,则使负电荷的离域更为有效。双键上如果接有多个吸电子基团,烯烃将完全不发生亲电加成而只有亲核加成反应。




记得以前学有机,教材上说烯烃不能发生亲核加成的。觉得奇怪,遂向邢老的《基础有机化学》求救,关于烯烃亲核加成反应叙述如下:
第二版





第三版


这显然是和华理的有机说法是矛盾的。而且国内一些经典教材如胡宏纹的《有机化学》也没提到烯烃的亲核加成反应

人卫《有机化学》倪沛洲 第五版 (此教材为一些知名药学院教授编写,供药学专业使用)
是这么说的
(P200)亲核加成反应:炔烃与烯烃的另一个差别是它与醇钾(钠)和氢氰酸等试剂可进行亲核加成,而简单的烯烃不发生这样的反应。
这和华理教材是一致的。


总结:邢其毅《基础有机化学》是比较权威的,国内教材一般不会和它冲突;相比之下,华理和人卫的教材就显得有点“另类”了,想必华理的教材不会捏造事实。但邢的第三版有机又讲的太绝对!
    大家是怎么认为的呢?
   
  

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-8-19 00:39 编辑 ]

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 楼主| diaoyan6 发表于 08-8-16 08:08:27 | 显示全部楼层
只是华理的书上只给了例子,并没有详细展开分析
而以邢其毅《基础有机化学》为首的国内教材,对烯烃亲核加成反应没有涉及或持否定观点
这是我纳闷的地方
或许烯烃亲核加成反应还在研究阶段,没有被广泛认可
 楼主| diaoyan6 发表于 08-8-16 13:53:40 | 显示全部楼层
原帖由 princewang 于 2008-8-16 10:42 发表
一直以为烯烃无亲核加成,书看的粗略了

有同感啊,我学有机的时候书上明确说烯烃没有亲核加成的
至今对这一结论印象深刻
青蛙用的什么教材?
 楼主| diaoyan6 发表于 08-8-16 22:13:18 | 显示全部楼层

回复 #11 princewang 的帖子

徐昌寿的书讲得好复杂呀,我都看晕了
不过似乎烯烃发生亲核加成是其双键必须有许多较强的吸电子基,这应该跟一般的烯烃相区别
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