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标题: 羟醛缩合反应α氢的活性顺序 [打印本页]

作者: stank1978    时间: 10-12-3 11:31
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作者: stank1978    时间: 10-12-3 18:38
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作者: lice_1987    时间: 10-12-3 21:27
—CHO  〉—COCOOCH3  〉 —COC6H5  〉—COCH3  〉—COOR
我感觉不是α-H,而是C上的H,也就是此基团作为直接参与缩合反应的次序。
如醛与酮缩合,就是醛和酮的α-C原子缩合
酮和酯缩合,就是酮和酯的α-C原子缩合
个人观点。。。
作者: lice_1987    时间: 10-12-3 22:10
苯甲酸酸性大于脂肪酸酸性的原因是形成氧负离子与苯环的共轭。(这个解释我怀疑)
苯是吸电子基,吸电子能力小于于羰基。解释就按你解释的。
烃基是给电子基,降低酸性,所以<苯甲酸。
作者: stank1978    时间: 10-12-4 00:53
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作者: lice_1987    时间: 10-12-4 09:01
这个酸性,就是指-O-H键的这个氢的活性,活性越大,越易脱离,形成的负离子基团越稳定,因此酸性越大。
尤其是笨甲酸大于乙酸,是由于其诱导效应小于其共轭效应方向,表现为给点子,降低-H的离去能力。而不是形成氧负离子与苯环P-π共轭,它的共轭是羰基与笨的π-π共轭。
这个我认为是正确的,赞成。


CH3CHO  V CH3COC6H5  〉CH3COCH3  大小顺序是α氢的活性顺序
意思是α-H活性越高,越容易使其集团发生反应对吧
乙醛:1个CH3给电子
苯乙酮:1个CH3给电子,1个共轭(共轭作用<给电子)
丙酮:2个CH3给电子
So。。。
作者: stank1978    时间: 10-12-4 12:40
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作者: 我是坏蛋    时间: 10-12-5 17:04
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作者: stank1978    时间: 10-12-6 20:50
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作者: cpu9642012    时间: 10-12-20 22:07
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作者: yanziscuscu    时间: 10-12-20 22:29
至于@氢的选择问题,也需要考虑反应条件!酸性AND碱性+质子溶剂情况,进攻热力学稳定之@氢;WHILE碱性with非质子溶剂,进攻动力学稳定之@氢!   明白?
作者: stank1978    时间: 10-12-21 11:21
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作者: paopaocz    时间: 10-12-24 13:09
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作者: 四柱    时间: 11-2-22 10:20
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作者: xiaobing305    时间: 11-4-10 23:13
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