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关于碱性问题 间硝基苯胺  和对硝基苯胺哪个碱性强啊?

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楼主
mengling95 发表于 10-7-23 08:55:46 | 只看该作者 回帖奖励 |倒序浏览 |阅读模式
间硝基苯胺  和对硝基苯胺哪个碱性强啊?我怎么觉得是间硝基苯胺的碱性强呢?一本书上答案是对硝基的强,不知道为什么?
沙发
iceberg1113 发表于 10-7-23 15:16:48 | 只看该作者
对硝基的拉电子能力强,因为它不但共轭而且诱导,相当于拉2次电子,间硝基的只有诱导,没有共轭,拉电子能力差点,所以应该是间的碱性强些

那本书上我也不知道怎么回事
板凳
xiaoyunbing 发表于 10-10-26 23:29:43 | 只看该作者

回 1楼(iceberg1113) 的帖子

间硝基苯胺共轭酸pKa 2.47
对硝基苯胺共轭酸pka 1.00
这不明显是间位的碱性要强么?
地板
lyp123456 发表于 10-10-27 13:53:47 | 只看该作者
当然是间硝基苯胺碱性强拉,对硝基苯胺由于对位的硝基既有吸电子的诱导效应,又有共轭效应,使得氨基上的氮上的电子被吸引的更牢,无法使电子,而间硝基甲苯由于骨架影响,硝基与苯环不公平面,使得只有共轭效应,更容易失去电子,所以碱性更强。。。
5#
童歆然 发表于 10-12-10 11:23:27 | 只看该作者
应该是对硝基苯胺强,硝基是强吸电子基团,你看邢其毅的书上就有介绍,处间位表现为强力吸电子,处对位时吸电子能力没有处间位这么强,建议你看邢其毅下册的含N苯环化合物那一块,上面介绍亲核反应的那个部分有介绍的
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