求解一题：有关羟基和胺的亲核性问题

yjszyf · 发表于 09-7-21 10:54:42

化学式HOCH2CH2NH2的分子在酸性条件下与RCHO反应，由于胺与酸结合无亲核性。故是羟基于醛结合，然而羟基与酸也可以结合，失去亲核性，为何也能反应呢?难道只是羟基的亲核性没胺的强吗

谢谢解答

lixihu337 · 发表于 09-7-21 12:10:56

我觉得应该是这样的

zs220 · 发表于 09-7-24 10:23:50

两个方面考虑：
1.酸碱性：由于是和质子结合，故可以看碱性，-NH2的碱性强于-OH，在与质子结合过程中，平衡产物中可以亲核的-NH2浓度极低，而-OH由于碱性比较弱，故在酸性介质中仍有不低浓度的-OH存在，可以进行亲核反应
2.孤对电子：亲和过程主要是亲核试剂的孤对电子进攻，-NH2被质子化后已经没有孤对电子存在，即没有反应位点，不能参与反应；-OH被质子化后仍存在一对孤对电子，在有效碰撞的时候仍可以发生亲核反应，只不过反应的活化能较非质子化的羟基高很多

风飘水渺 · 发表于 09-8-14 21:27:14

3楼的解释是正确的，也很全面

yuzhou2010 · 发表于 09-8-23 09:29:41

复习了这久，还是搞不懂啊，看来没复习好啊

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求解一题：有关羟基和胺的亲核性问题

你的理解应该没问题