芝麻酚合成问题讨论

lc88ms · 发表于 08-6-12 18:43:00

芝麻酚(sesamol)如何由苯酚合成？如果你知道具体的步骤请跟帖回答.谢谢！

[ 本帖最后由 lc88ms 于 2008-6-12 19:17 编辑 ]

Kukmoon · 发表于 08-6-12 21:43:17

切断，合成。唉，《切断法探讨》这本书还得好好看。那个二氧环我怎么就没想到切断成邻二苯酚呢？只要一个二氯甲烷就OK了。
只要有了邻二苯酚，F-C反应肯定能把酰基引入到我们需要的部分，然后氧化、水解一气呵成。这法子确实够猛啊！
P.S其实这法子不是我想出来的，也查了两篇文献。但反过来想想，这个思路并不难，方法也是基础有机化学课程里讲过的内容，可以改编成一道有机合成训练题啊。学农的同学留意了，说不准过几年，农学全国统考题就会让你全合成芝麻酚呢。

[ 本帖最后由 Kukmoon 于 2008-6-12 22:39 编辑 ]

lc88ms · 发表于 08-6-12 22:29:46

请谷月版主解释一下，邻苯二酚是如何往下一步进行的？

Kukmoon · 发表于 08-6-12 22:37:38

应该是这个样子。生成物分子再F-C酰化。因为直接与苯环相连的O属于间位取代基，所以酰基会被定位到间位上。

princewang · 发表于 08-6-13 11:30:56

受教了

我的基础知识还是掌握的不牢啊

继续学习去了

dddsss · 发表于 08-6-13 12:39:13

邻苯二酚这个反应我做过的
和二氯甲烷反应后的产物是个无色透明液体
清香的气味
邻苯二酚易氧化，反应时应当用氮气保护以下

TOPGUN86 · 发表于 08-6-13 12:40:07

想问一下F-C酰基化的那一步为什么有区域选择性

Kukmoon · 发表于 08-6-13 21:23:30

回LS：定位效应，醚基在这儿是是间位取代基

丝侬 · 发表于 08-6-13 23:50:15

谢谢楼上各位解答谜团

丝侬 · 发表于 08-6-14 11:59:05

原帖由 Kukmoon 于 2008-6-12 22:37 发表
应该是这个样子。生成物分子再F-C酰化。因为直接与苯环相连的O属于间位取代基，所以酰基会被定位到间位上。

我想问一下这步反应的机理？？
谢谢！

[ 本帖最后由丝侬于 2008-6-14 12:07 编辑 ]

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